エンゾジノールに含まれる化合物

エンゾジノールは、植物性フェノール化合物の複合的な混合物であって、その中には、松樹皮の中に自然に生成し、天然の抗酸化、抗炎症化合物として作用するような、異なるフラボノイドとフェノール酸を多く含んでいます。
 （このことを理解するために｢フラボノイドについてわかっていること｣をお読みください)

化学的知見
エンゾジノールに含まれるフェノール性成分としては、プロアントシアニジン、すなわちカテキンのオリゴマー、ポリマーがあげられます。エンゾジノール中に最も多く含まれるフェノール類は、プロアントシアニジン（OPCs＝オリゴメリック・プロアントシアニジンとも称されます）で、８０重量％以上含まれています。さらに、広範な他のフラボノイドと関連するフェノール性物質が含まれ、例えば、モノマーのカテキン、ケルセチン、ジヒドロケルセチン、ミリセチン、いくつかのスチルベン、ヒドロキシスチルベン、およびフェノール酸があります。以下、プロアントシアニジンと他のフラボノイドについて詳しく説明します。

フラボノイドの一般的構造 フラボノイドは、３つの環構造に配列した１５の炭素原子からなる植物由来のポリフェノール化合物です（左図）。数千のフラボノイドと関連するフェノール化合物が植物内で同定されています。異なるフラボノイドは異なる化学的特性を有していますが、共通して抗酸化剤としての機能を有しています。しかしながら、この抗酸化活性の強さは、異なるフラボノイドタイプによって実にさまざまであり、基本となる３つの環構造に結合した残基の構造に依存しています。 プロアントシアニジンの一般的構造 エンゾジノール中に最も多く含まれるフラボノイドは、プロアントシアニジンです。これは少しずつ異なる４種のカテキン、すなわちカテキン、エピカテキン、ガロカテキン、エピガロカテキンのダイマー、トリマー、・・オリゴマー、ポリマーです。プロアントシアニジンの一般的構造は、右図のとおりです。 プロアントシアニジンを構成するブロックであるモノマーカテキンの化学構造は、下図のとおりです。 カテキン                                エピカテキン ガロカテキン                    エピガロカテキン モノマーカテキン、特にオリゴマー、ポリマーのプロアントシアニジンは、非常に高い抗酸化活性を有しています。この高い抗酸化活性によって、エンゾジノールの健康増進効果が可能となっています。

抗酸化活性
エンゾジノールは、種々の抗酸化活性試験で非常に強力な抗酸化剤であることが示されています。 Woodらの研究では、他の天然エキス、ビタミンＣ、カテキンと、エンゾジノールの抗酸化活性を比較しました (Food Chemistry 77, 2002, p155)。その結果、下図に示すように、エンゾジノールは、この研究では最も強力な抗酸化剤であり、例えばビタミンＣに比べてエンゾジノールは圧倒的に強力です。

Woodらの表１から得られたデータをグラフで示します。抗酸化活性は、NBTアッセイを用い、ヒポキサンチンオキシダーゼ系におけるスーパーオキシドラジカルのスカベンジャー活性として分析しました。表１の値に基づき、0.5 μg/ml濃度の抗酸化剤で何パーセントの活性が保護されるかについて、異なるｐH値においてなされた３回の試験の平均値で示したものが、本グラフです。